「また頼みたい」と言われる人がやっていること

「スキルはあるのに、次の依頼がない……」
そんなすべての人へ。

30年以上、一度も仕事が途切れたことがない「伝説のブックライター」が教える、一生食いっぱぐれないための生存戦略。

日本に約1300万人いるとされるフリーランス。しかしながら、企業の発注担当者からは「まともに仕事を任せられる人がいない」という悲鳴が上がるのはなぜ?

「ズレ」の正体は、技術の差ではありません。「発注者のロジック(行動原理)」を理解しているかどうかです。

■会社員とフリーランスは違う

発注者である会社員は、「組織の論理」で動いています。彼らが求めるのは、「アウトプットの質」だけではありません。上司への報告、社内調整、リスク回避……タスクに追われるなかで、「連絡が遅い」「こだわりが強い」「連絡が多い」そんな「コミュニケーションコストが高い人」は、「次も頼みたい人」のリストから外されます。

■物語形式で追体験

本書は、ウェブメディアの現場を舞台にした「ストーリー」と、著者による深掘り「解説」の二部構成。

独立4ヶ月目で仕事がなくなり、渾身の原稿にダメ出しを食らった若手ライター・玲奈。彼女がベテランライターからの「助言」を経て、指名が絶えないプロへと脱皮していく過程を追体験していきます。

■「選ばれ続ける」ための具体策

◎「やりたいこと」より「やるべきこと」
◎社会人として当たり前のことをするだけ
◎発注者の「その先にいる上司」まで想像する
◎「交渉」と「紹介」のメカニズム

■著者からのメッセージ

私はフリーランスという働き方を選択したことで、仕事面でも、経済面でも、たくさんのものを得ました。多くの人に、同じようにたくさんのものを得るチャンスが潜んでいると思っています。本当に大事にすべきこと、ぜひ知って欲しいことがあります。

技術はある。でも、将来が不安でたまらない。そんなあなたが、明日から「なくてはならないパートナー」に変わるためのバイブルです

■関連書籍

佐藤友美 著『書く仕事がしたい
佐藤友美 著『本を出したい』
村井理子 著『エヴリシング・ワークス・アウト　訳して、書いて、楽しんで』
近藤康太郎 著『ワーク・イズ・ライフ　宇宙一チャラい仕事論』

 はじめに
——フリーランスの可能性を解き放つ方法

プロローグ
——貯金がみるみる減っていく……

PART 1　独立４カ月、心が折れた日
——「やりたいことをやる」が招いた最悪のフィードバック

●独立を目標に就職した——真田春人の場合
●やりたい仕事を任された——Ｂ出版編集部の会議室で
●文章力には自信があるから——締め切り日に納品
●まさかのダメ出し——発注者の要望、受注者の思い込み
●「私、いい原稿書いたんだよ！」——進まない修正

【解説】
■ニーズに応えるのが、受注者たるフリーランスの仕事
■「いいアウトプット」における発注者の本音と建前
■仕事が来なくなる「面倒な人認定」のメカニズム
■フリーランスに必要なメンタルの整え方

PART 2　与えられた挽回のチャンス
——ベテランのフリーランスを取材して記事にする

●文章のうまさより企画の狙い——林万衣子の赤字
●フリーランスを取材せよ——起死回生のチャンス
●“面白い”は設計するもの——読者とは誰か
●発注者の真意を聞き取る——真田春人と林万衣子の打ち合わせ
●さて、誰に取材するか——林万衣子から桜井玲奈への宿題
●質問項目はこれでじゅうぶん？——持ち上がる不安

【解説】
■何度も小分けに問うてくる「うざいヤツ」にならない
■発注者だって忙しいし大変、という認識を持てるか
■相手に対する想像力を持って行動ができるか

PART 3　求めていた答え、返ってきた答え
——一流のフリーランスはクリエイティブなのか？

●公式サイトかSNSか——取材の申し入れ
●「電車、どれくらい遅れているんですか」——新宿駅で
●稼いでいる人らしからぬ名刺——フリーランスの顔
●「せっかく取材をするんですから」——幹の質問、枝葉の質問
●読みたくない人に伝える——仕事の本質
●お願いされたことに応えるだけ——水上悟の姿勢
●受注者は最終責任を負わない——発注者の権限

【解説】
■時間厳守。「時間にルーズ」は何より一番嫌われる
■「基本がちゃんとしていること」は大きな武器になる
■仕事の本質は、まったく別のところにあることが多い 

PART 4　エゴよりもありがとうを
——「また頼みたい」と言われる人がやっていること

●デザイナーやカメラマンの場合——高田馬場のカフェレストランで
●よく思われようとするから緊張する——二度目の取材
●目線をどこに向けて仕事をするか——フリーランスの適正
●自分中心で仕事をした結果——水上悟の20代
●無職でお金が尽きていく日々で——助けてくれたのは人
●目の前の雑用が楽しくなって——世の中とつながる
●なんかちゃんとやってくれそう——仕事を頼まれる人
●仕事は思わぬところから生まれる——営業よりご縁
●自分のために働くのをやめよう——仕事の本当の目的
●「クリエーションでなくイマジネーションです」——発注者は同志
●仕事を選ばないから仕事が広がる——こだわりは危険
●発注者は依頼する理由が欲しいから——タグを持つ
●目標を持つとそこで止まってしまう——偶然の力
●上限を勝手に決めないこと——フリーランスの収入と時間
●作り手側の都合ばかりが議論されているが——ＡＩについて
●ありがとうと言ってもらうために——無限に大きくなる感謝
●自分の幸せを自分で定義する——成功と幸せ

【解説】
■「人の役に立つことを仕事という」という考え方
■欲しいと思わなくなったら手に入った、という事実
■起きていることには必ず何か意味がある、と知る
■フリーランスとしてのキャリアをいかに作るか
■生成ＡＩでライターはもういらなくなるのか
■稼ぐことを第一義にしない、という選択肢
■休日はしっかり休み、夜も遅くまで働かない
■発注者は、仕事の出し手であり、パートナーである

PART 5　本物のプライドを持って
——自分のために働かないことがもたらした奇跡

●締め切り２日前に原稿を送った結果——林万衣子からの電話
●くよくよすることには意味がない——取材を終えて

【解説】
■「また頼みたい」と言ってもらうために
■フリーランスの仕事獲得は「紹介」が最強
■なぜ、30年以上も仕事が途切れず現在に至るのか
■自分のことを知ってもらう、という取り組み
■発注者によると、ギャラ交渉は案外できる

エピローグ
——１年後、桜井玲奈はどうなったのか

【解説】
■人は、何のために生きているのか

おわりに
——新しい挑戦を楽しむということ

上阪メソッド
①ライターが発注時に聞いておきたい項目
②原稿制作時にやるといいこと
③日頃から心がけていること
④納品の作法
⑤受注後にトラブルにならないために
⑥フリーランスが作るべき時間
⑦メール返信のルール
⑧相場観を養うために有効なこと・もの
⑨案件との向き合い方
ライター成長のステップ
⑩心をホワイトにしておく方法123

上阪 徹（うえさか・とおる）

ライター　1966年、兵庫県生まれ。89年、早稲田大学商学部卒業。アパレルメーカーのワールド、リクルート・グループなどを経て、94年よりフリーランスのライターとして独立。経営、金融、ベンチャー、就職などを主なテーマに、雑誌や書籍で幅広く執筆・インタビューを手がける。40万部のベストセラーとなったインタビュー集『プロ論。』（徳間書店）シリーズをはじめ、携わった書籍の累計売上は250万部を超える。

著者に代わって本を書くブックライターを名乗り、これまでに担当した書籍は100冊以上。『熱くなれ　稲盛和夫　魂の瞬間』（講談社）、『突き抜けろ　三木谷浩史と楽天、25年の軌跡』（幻冬舎）、『佐藤可士和の打ち合わせ』（ダイヤモンド社）、『坂の上の坂』（藤原和博著／ポプラ社）他。

また自著も50冊以上にのぼり『10倍速く書ける 超スピード文章術』（ダイヤモンド社）、『職業、ブックライター。』（講談社）、『成城石井はなぜ安くないのに選ばれるのか？』（日経ビジネス人文庫）、『JALの心づかい』（河出書房新社）、『成功者3000人の言葉』（三笠知的いきかた文庫）などがある。

主な寄稿媒体に「GOETHE」（幻冬舎）、「週刊現代」「現代ビジネス」（講談社）、「AERA」（朝日新聞出版）、「プレジデントオンライン」（プレジデント社）他。近年は、ブックライターの育成にも力を注いでおり、2014年に自ら主宰する「上阪徹のブックライター塾」を開講。10年以上にわたり後進の指導にあたる。2025年には「上阪徹のプロ・ライター養成講座」を開講。ブブックライター、ビジネス書作家として活動する傍ら、講演やセミナー講師としても多方面で活躍している。

上阪徹 公式サイト： http://uesakatoru.com/
上阪徹のブックライター塾： https://bookwriter.co.jp/